身為五虎將之一 為一個女人投敵還殺了丈人
梁山大大小小108個將領，并非都是粗人，比如燕青，不僅長得好看，一身好花繡，而且多才多藝，吹拉彈唱都會，他對應的星名“天巧星”正是由此而來。
不惟燕青，梁山還有一位，也是相貌俊朗，心靈機巧，而且“三教九流，無所不通，品竹調弦，無有不會”，跟燕青有的一比，人稱“英勇雙槍將，風流萬戶侯”。
此人就是雙槍將董平，但他的武藝明顯比燕青高了一籌，善使雙槍，有萬夫不當之勇，官拜東平府兵馬都監，投了梁山后，封為五虎將。
一個倒數第五上梁山的人物竟然能進入五虎將，可見董平武藝之強，有多厲害呢？
東平保衛戰時，他輕松戰勝百勝將韓滔，韓滔武藝雖然不弱，終究是地煞星的，金槍手徐寧呢，這位可是破了連環馬的，鉤鐮槍很厲害，但他也只能在董平的雙槍面前勉強支撐五十回合。
沒羽箭張清，當初把梁山大將一一打了個遍，誰都躲不過他的飛石，但董平就能。董平其實是打先鋒的，有個綽號叫董一撞，但為人很仔細，手眼身法快似流星，接連躲過兩顆飛石。
但是，董平雖然武藝好，人品實在不敢恭維。
吳三桂曾經為了陳圓圓“沖冠一怒為紅顏”，但是，這并不是吳三桂的專利，董平也這么干過。
在東平府的時候，程萬里是太守，董平是兵馬都監，兩人一文一武，各守其職。程太守有個漂亮的女兒，董平多次派人去求親，程萬里總不答應，董平懷恨在心。
被宋江用計捉住后，就為了搶奪程家美女，董平歸降了梁山，我去，還能有點出息嗎？
這還不止呢，開了城門，董平直接搶親，殺了程太守一家人。
你看，就為了個女人，一點做人原則都沒有，搶了人家女兒也就罷了，還把老丈人殺了，多大的心胸啊？跟李逵有啥區別？
殺了老丈人，董平還自認為有道理：“那廝原是童貫門下門館先生，得此美任，安得不害百姓？”整本書也沒說程太守是壞人，更沒說他禍害百姓，董平這話就是以“莫須有”為理由罷了。
那個時候，雖然女人地位低，但要是說強奪，會被人看不起的，放在今天也是，監獄里最看不起的就是強奸犯。
小霸王周通想搶個女人還要下聘禮，董平這行徑和強盜有何區別？難怪后人常將他列入“梁山十大惡人”、“水滸十大色狼”之中。
